Органическая химия

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК

(СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ).

По номенклатуре ИЮПАК названия предельных углеводородов характеризуются суффиксом –ан. Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия, начиная, с пятого в основе названия углеводорода лежит греческое название соответствующего числа углеродных атомов.
Углеводороды с нормальной цепью углеродных атомов имеют следующие названия:

Названия углеводородов с разветвленными цепями строятся следующим образом:

1. За основу названия данного соединения берут название углеводорода, соответствующее числу углеродных атомов главной цепи.
Главной цепью углеродных атомов считают:
а) самую длинную;
б) самую сложную( с максимальным числом разветвлений). Если в углеводороде можно выделить две или несколько одинаково длинных цепей, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений:

2. После установления главной цепи необходимо перенумеровать углеродные атомы. Нумерацию начинают с того конца цепи, к которому ближе примыкает любой из алкилов. Если разные алкилы находятся на равном удалении от обоих концов цепи, то нумерацию начинают с того конца, к которому ближе радикал с меньшим числом углеродных атомов (метил, этил, пропил и т.д.). Например:

4- изопропил-3-этилоктан (начало нумерации определяет этил)

3-метил 6-этилоктан (начало нумерации определяет метил)

5-втор-бутил-3, 8-диэтилундекан (начало нумерации определяет этил у С³

Если же одинаковые радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном удалении от обоих концов цепи, но с одной стороны их имеется большее число, чем с другой, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше:

2, 2, 4- триметилпентан

2, 3, 6- триметилгептан

Называя соединение, сначала перечисляют заместители в алфавитном порядке( числительные не принимают во внимание), причем перед названием радикала ставят цифру, соответствующую номеру углеродного атома главной цепи, при котором находится данный радикал. После этого называют углеводород, соответствующей главной цепи углеродных атомов, отделяя слово от цифр дефисом.
Если углеводород содержит несколько одинаковых радикалов, то число их обозначают греческим числительным( ди, три, тетра и т. д.) и ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают, как обычно, цифрами, причем цифры разделяют запятыми, располагая в порядке их возрастания и ставят перед наванием данных радикалов, отделяя их от него дефисом.

1.1. ЦИКЛОАЛКАНЫ

Названия циклоалканов образуют добавлением префикса цикло- к названию соответствующего неразветвленного предельного углеводорода с тем же числом углеродных атомов :

Заместители нумеруются в соответствии с их положением в цикле таким образом, чтобы сумма номеров была минимальной:

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

2. НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

2.1.АЛКЕНЫ

В соответствии с правилами ИЮПАК при построении алкенов наиболее длинная углеродная цепь, содержащая двойную связь, получает название соответствующего алкана, в котором суффикс -ан заменен на -ен. Эта цепь нумеруется таким образом, чтобы углеродные атомы, участвующие в образовании двойной связи, получили номера, наименьшие из возможных:

бутен-1

3-пропилгептен

Радикалы называются и нумеруются, как и в случае алканов. Для алкенов сравнительно простого строения разрешается применять более простые названия. Так, некоторые наиболее встречающиеся алкены называют, добавляя суффикс -ен к названию углеводородного радикала с тем углеродным скелетом:

Углеводородные радикалы, образованные из алкенов, получают суффикс -енил. Нумерация в радикале начинается от углеродного атома, имеющего свободную валентность. Однако, для простейших алкенильных радикалов вместо систематических нзваний разрешается использовать тривиальные:

Водордные атомы, непосредственно связанные с ненасыщенными атомами углерода, образующими двойную связь, часто называют винильными атомами водорода

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

2.НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
2.2.АЛКИНЫ

Согласно номенклатуре ИЮПАК при построении названий алкинов в названиях соответствующих полностью насыщенных углеводородов суффикс -ан заменяется суффиксом -ин:

Для указания положения тройной связи и замещающих групп цепь нумеруют также, как в соответствующих алкенах:

2, 2, 5- триметилгексин-3

Углеводороды две или больше тройных связей, называются алкадиинами, алкатриинами и т. д.Углеводороды, содержащие одновременно двойные и тройные связи, называются алкенинами, алкадиенинами, алкендиинами и т. д. в соответствии с числом двойных и тройных связей. Углеродные атомы с кратными связями должны иметь наименьшие номера.
Если двойная и тройная связи расположены на равных расстояниях от концов цепи, то начало нумерации определяет двойная связь:

гексадиен- 1, 3-ин -5

Углеводородные заместители, образуемые из алкинов, называются алкинильными группами; наиболее простые имеют тривиальные названия:

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

2.НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ .
2.3.ДИЕНЫ.

Из названия класса видно, что молекула должна содержать две двойные связи. Наличие двух или более двойных связей обозначают суффиксами -диен, -триен и т. д.,все двойные связи должны входить в главную цепь. Общие родовые названия углеводородов с двумя, тремя, двойными связями и т. д. - алкадиены, алкатриены и т. д.
Цепи нумеруют так, чтобы положения двойных связей обозначались наименьшими номерами:

гексадиен- 1, 3

3, 4 -дипропилгексатриен - 1, 3, 5

По взаимному расположению двойных связей и химическим свойствам диены делятся на три группы:
I. Диены с соседним положением двойных связей называют диенами с алленовыми или кумулированными связями. Эти соединения мало устойчивы и легко перегруппировываются в алкины. Их простейший представитель :

пропадиен

II. Диены у которых двойные связи разделены более чем одной простой связью, называются диенами с изолированными связями:

гексадиен - 1, 6

III. Диены с 1, 3- положением двойных связей называют диенами с сопряженными связями ( пример гексадиен- 1, 3

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ. АРЕНЫ.

Первый гомолог бензола- метилбензол, или толуол, C₇H₈:

не имеет изомеров положения, как и все однозамещенные производные. Второй гомолог C₈H₁₀, может существовать в четырех формах: этилбензол C₆H₅-C₂H₅ и три диметилбензола , или ксилола, C₆H₄(CH₃)₂ (орто-, мета-, пара-ксилолы, или 1, 2-, 1, 3- , 1, 4-диметилбензолы):

Радикал (остаток) бензола C₆H₅- носит название фенил (и часто обозначается Ph) ; названия радикалов гомологов бензола происходят от названий соответствующих углеводородов, добавляя к корню суффикс - ил (толил, ксилил и т. д.) и обозначая буквами (о-, м-, п-) или цифрами положение боковых цепей. Общее название для всех ароматических радикалов арилы аналогично названию алкилы для радикалов алканов. Радикал C₆H₅-CH₂-называется бензил.
Называя более сложные производные бензола, как и в случае алициклических соединений, из возможных порядков выбирают тот, при котором сумма цифр номеров заместителей будет наименьшей. Например, диметилбензол строения

следует назвать 1, 4-диметил-2-этилбензол (сумма цифр равна 7), а не 1,4-диметил-6-этилбензол (сумма цифр равна 11).
Названия высших гомологов часто производят не от названия ароматического ядра, а от названия боковой цепи, т. е. их как производные алканов:

2-фенилгексан

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

3. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
3.1 ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ.

Спиртами называют производные углеводородов, содержащие группу (или несколько групп) -ОН, называемую гидроксильной группой или гидроксилом.
По числу гидроксильных групп, содержащихся в молекуле, спирты делятся на одноатомные (с одним гидроксилом), двухатомные (с двумя гидроксилами), трехатомные (с тремя гидроксилами) и многоатомные.
Подобно предельным углеводородам, одноатомные спирты образуют закономерно построенный ряд гомологов:

Как и в других гомологических рядах, каждый член ряда спиртов отличается по составу от предыдущего и от последуэщего на гомологическую разность (-СН₂-)
В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксил, различают первичные, вторичные, и третичные спирты:

В соответствии с номенклатурой ИЮПАК при построении названия одноатомного спирта к названию родоначального углеводорода добавляется суффикс -ол. При наличии в соединении более старших функций гидроксильная группа обозначается обозначается префиксом гидрокси (в русском языке часто используется префикс окси-). В качестве основной цепи выбирается наиболее длинная неразветвленная цепь углеродных атомов, в состав которой входит атом углерода, связанный с гидроксильной группой; если соединение является ненасыщенным, то в эту цепь включается также и кратная связь, Следует заметить, что при определении номера нумерации гидроксильная функция обычно имеет преимущество перед галогеном, двойной связью и алкилом, следовательно нумерацию начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

4-хлор-2-этилбутен-2-ол-1

Простейшие спирты называют по радикалам, с которыми соединена гидроксильная группа: (СН₃)₂СНОН-изопропиловый спирт, (СН₃)₃СОН -трет-бутиловый спирт.

3.2 ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ .

Если в углеводороде заместить два атома водорода у разных углеродных атомов на разные гидроксильные группы, образуются двухатомные спирты, или гликоли.

этандиол-2, или этиленгликоль

3.3 ТРЕХАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Трехатомные спирты, называемые также глицеринами, содержат три гидроксильные группы.

пропантриол-1,2,3, или глицерин

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

3. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
3.4 ОКСОСОЕДИНЕНИЯ(АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)

К классу оксосоединений относят органические вещества,содержащие группу:

Эту группу называют карбоксильной или карбонилом.Возможны два варианта соединений

Тривиальные названия альдегидов очень распространены, они связаны тривиальными наименованиями кислот с тем же углеродным скелетом: муравьиный альдегид, уксусный альдегид и т. д. По номенклатуре ИЮПАК наличие альдегидной группы обозначается суффиксом - аль :

Если альдегидная группа не входит в главную цепь из-за наличия старших групп, то она обозначается префиксом формил-

2-формилбутандиовая кислота

Названия простых кетонов обычно составляются из названий радикалов, связанных с карбонильной группой, и слова кетон :

изопропил-втор-бутилкетон (2, 4-диметилгексанон-3)

Для названия более сложных кетонов используют суффикс -он (ИЮПАК):

2, 4-диметилгексен-4-он-3

При наличии более старшей группы кетонная группа обозначается префиксом оксо-:

4-оксопентановая кислота

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)

3. КИСЛОРОДОСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ.
3.5 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

К классу карбоновых кислот относятся соединения, содержащие карбоксильную группу

Соединения, содержащие одну карбоксильную группу, называются одноосновными карбоновыми кислотами, две- двухосновные и т. д.
Номенклатура ИЮПАК разрешает сохранять их тривиальные названия (см. таб. 1). Для более сложных случаев названия кислот проиводят от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода, что и в молекуле кислоты, с добавлением окончания - овая и слова кислота. Муравьиная кислота Н-СООН называется метановой кислотой, уксусная СН3-СООН - этановой кислотой.
В большинстве случаев пользуются тривиальными названиями, которые обыкновенно указывают на природный источник, из которого была выделена кислота.

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА).
АМИНЫ И АМИНОСПИРТЫ.

Аминами называются производные углеводородов, образованные замещением в последних атомов водорода из групп - NH₂, -NHR₁, - NR₁R₂:

Названия аминов происходит от названия входящих в них радикалов с присоединением окончания - амин : метиламин CH₃ - NH₂; диметиламин( CH₃)₂ - NH, триметиламин (CH₃)₃ - N. В более сложных случаях аминогруппу рассматривают как функциональную группу и ее название амино- ставят перед названием основной цепи (ИЮПАК):

НОМЕНКЛАТУРА ИЮПАК (СИСТЕМАТИЧЕСКАЯ НОМЕНКЛАТУРА)
АМИНОКИСЛОТЫ.

Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержатся одновременно аминные и карбоксильные группы. Простейшим представителем их является аминоуксусная кислота (глицин) NH₂- CH₂- COOH. В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают альфа-, бетта-, гамма- аминокислоты и т. д.

Альфа- аминокислоты играют важнейшую роль в процессах жизнедеятельности живых организмов, так как являются теми соединениями, из которях строится молекула любого белка. Все альфа-аминокислоты, часто встречающиеся в живых организмах, имеют тривиальные названия, которые обычно и употребляются.

Физические константы важнейших аминокислот

НОМЕНКЛАТУРА НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ.

http://www.alhimikov.net/nomenklatur/nom.html номенклатура химич. в-в

Гомологический ряд алканов и их алкилов (радикалов)

                    Общая формула CnH_2n+2                        CnH_2n+1 – для радикалов    

 Гомологический ряд этилена (алкены)

Алкены – это непредельные углеводороды с одной двойной связью в молекулах.

С_nH_2n – общая формула, где n ≥ 2.

М = 14n – молярная масса

Название углеводородов ряда этилена образуют заменой суффикса –ан соответствующего предельного углеводорода на –ен или –илен

СТРОЕНИЕ

Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных, имеющих общую формулу C_nH_2n+1OH, или в общем виде R—OH.
В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные:

                                                                                                                                             OH
                                                                                                                                              |
CH₃—CH₂—CH₂—OH                              H₃C—CH—CH₃                                  H₃C—C—CH₃
                                                                                 |                                                            |
                                                                                OH                                                        CH₃
     пропиловый                                  изопропиловый                                   трет-бутиловый
        спирт                                                  спирт                                                     спирт
    (первичный)                                     (вторичный)                                        (третичный) 

(Одновалентная спиртовая группа —СН₂OН называется первичной, двухвалентная - ==СН—ОН - вторичной и трехвалентная - ººС—ОН - третичной спиртовой группой.)
Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:
 

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.
Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O—Н в свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде — частичный положительный заряды:
_{d-         d+}
O ¬ H
 
Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных радикалов:
            _{d-         d+}
R ® O ¬ H
 
Таким образом, подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). Он немного "кислее", чем вода.
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF₃)₃С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.
 
1.1.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
 
Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа:
H₃C—OH              C₂H₆—OH              H₃C—CH—OH
                                                                            |
                                                                           CH₃
метиловый            этиловый              изопропиловый
   спирт                     спирт                           спирт

По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН₃ОН - метанол, C₂H₅—ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Например:

CH₃—CH₂—CH₂—OH              CH₃—CH—OH              CH₃—CH—CH₂—CH—CH₃
                                                                  |                                       |                    |
                                                                 CH₃                                 CH₃             OH
       пропанол-1                            пропанол-2                          4-метилпентанол-2

Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта — метилового СH₃—ОН, который называют также карбинолом:

CH₃—CH₂—OH
метилкарбонил
(этиловый спирт)

Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы. Например:
                                                                                                                                                                             
CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—OH              CH₃—CH₂—CH—OH₃              CH₃—CH—CH₂OH             
                                                                                      |                                         |                                    
                                                                                     OH                                    CH₃                                      
       н-бутиловый спирт,                           втор-бутиловый                      изобутиловый                      
            бутанол-1                                      спирт, бутанол-2                        спирт, 2-ме-                      
                                                                                                                      тилпропанол-1             

           OH
            |  
CH₃—C—CH₃
            |
          CH₃  
трет-бутиловый спирт,
2-метилпропанол-2                                         

                                                                                                                                               
1.1.3. ПОЛУЧЕНИЕ

В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов.

1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:

H₂C==CH₂ + HO—SO₂—OH ® H₃C—CH₂—OSO₂—OH
                                                         этилсерная кислота

H₃C—CH₂—OSO₂—OH + H₂O ® H₃C—CH₂—OH + H₂SO₄
             %3